Als die Stadt zu Beginn des 17. Jahrhunderts in eine tiefe Krise geriet, begann der Stadtrat, Münstereifel gezielt umzugestalten. Aus der wenige Jahre zuvor noch bedeutenden Fernhandelsstadt formte er eine Festung des Katholizismus. 1619 hatte er die volkstümlichen Kapuziner an die obere Erft geholt, die mit einer Tuchfabrik gleichzeitig einen Beitrag zur Belebung der städtischen Wirtschaft leisteten. Der Rat aber wollte mehr. Er wollte auch den führenden Orden der Gegenreformation – die Jesuiten – in Münstereifel ansiedeln und sie sollten hier ein Gymnasium eröffnen, denn in der gesamten Eifel gab es damals kein Gymnasium.
Auf Bitten des Rates kamen im Mai 1625 Jesuitenpater Heinrich Rhinkop und ein namentlich nicht genannter Laienbruder von Köln nach Münstereifel. Weder die Kapuziner, die gerade erst den Grundstein zu ihrer Klosterkirche gelegt hatten, noch der Teil der Weltgeistlichen des Stiftes St. Chrysanthus und Daria, der mit seinen Haushälterinnen in eheähnlichen Verhältnissen lebte, waren davon begeistert. Die anderen Stiftsherren jedoch, die den Zölibat beachteten, sahen in der Ansiedlung der Jesuiten eine große Chance für die Stadt und unterstützten dieses Anliegen. Der Stiftsherr Hermann Gebour schrieb an den Ordensprovinzial Baving, es sei kein geringeres Verdienst, in der Eifel Mission zu halten, als in den weit entfernten Heidenländern. Zu dieser Zeit missionierten die Jesuiten in Südamerika, Indien, China und Japan.
Am 29. September 1625 – dem Festtag des Erzengels Michael – gab man ein Flugblatt heraus, mit dem man die Eröffnung des St.-Michael-Gymnasiums am 1. November 1625 ankündigte und um auswärtige Schüler warb. Aus dem Flugblatt geht hervor, dass neben dem Rat vor allem der Herzog von Jülich als Landesherr diese Unternehmung förderte.
Allerdings schlug den Jesuiten auch weiterhin Gegenwind ins Gesicht. Eine in Aussicht gestellte umfangreiche Schenkung der wohlhabenden und bedeutenden Münstereifeler Wollweberzunft wurde zurückgenommen. Hiergegen führten die Jesuiten Klage vor dem Reichskammergericht in Speyer. Nachdem sie diese gewonnen hatten, wurde die Jesuiten-Niederlassung 1649 zum Kolleg erhoben. Nun begann man mit dem Bau der Jesuitenkirche (1659-1668) und des Kollegiums (1652-1684). Den Unterricht erteilten die Jesuiten in den ersten Jahren im Rathaus und in Bürgerhäusern. Das eigentliche Gymnasium wurde erst 1724-1727 errichtet.
Die Jesuiten stärkten den katholischen Glauben, indem sie unter anderem die Marienbruderschaft wieder belebten und besonders die Wallfahrt zum Michelsberg förderten. Dieser Berg mit der ihn krönenden Wallfahrtskapelle wurde ihnen 1632 sogar geschenkt.
Die Aufhebung des Jesuiten-Ordens durch Papst Clemens XIV. 1773 traf die Schule schwer. Immerhin war der Herzog von Jülich weitsichtig genug, die Besitzungen der Jesuiten nicht einzuziehen, sondern sie dem Gymnasium zu überlassen. So blieben die Ex-Patres in Münstereifel und führten den Schulbetrieb fort.
Schlimmer trafen die Eingriffe der Franzosen, die ab 1794 das linke Rheinufer annektiert hatten, die Schule. Besitztümer der Schule wurden beschlagnahmt und versteigert, wodurch der Schule die wirtschaftliche Grundlage entzogen wurde. Gleichzeitig wurde das Gymnasium herabgestuft.
Unter großem Einsatz gelang es dem Direktor Peter Joseph Fey, einem früheren Jesuiten-Pater, die Schule am Leben zu erhalten. Als das Rheinland infolge des Wiener Kongresses zum Königreich Preußen kam, wurde die Schule unter die Trägerschaft des Staates gestellt. Erst Feys kongenialem Nachfolger Jakob Katzfey gelang es, die Schule wieder zu einem vollwertigen Gymnasium zu machen. 1827 legten erstmals wieder Abiturienten am Königlich-Preußischen St.-Michael-Gymnasium ihr Abitur ab.
Dennoch war es um die finanzielle Ausstattung der Schule nicht gut bestellt. Die Geldknappheit führte sogar dazu, dass man Bücher aus der kostbaren Jesuiten-Kolleg-Bibliothek verkaufte, um z.B. Dachreparaturen ausführen zu können.
Zeitweise überlegten die Preußen sogar, das Gymnasium zu schließen und die Gebäude in eine Garnison umzuwandeln. Dazu kam es nicht, weil Bürgerschaft und Stadtrat um „ihr“ Gymnasium kämpften.
Schließlich gründete man ein weltliches Alumnat in städtischer Trägerschaft, dessen Zöglinge von auswärts kamen und als Schüler das St.-Michael-Gymnasium besuchten. An die Stelle des Alumnats trat schließlich das Erzbischöfliche Konvikt. Diese Konstruktion trug bis 1968.
So sollte das Jahr 1968 auch zu einer Zeitenwende für das St. Michael werden. Ein rein altsprachliches Jungengymnasium mit Latein als Eingangssprache war damals ein Anachronismus. Um die Schule zukunftsfähig zu machen, wurden Koedukation, Englisch als erste Fremdsprache und der Ausbau des mathematisch-naturwissenschaftlichen Fächerkanons auf die Agenda geschrieben.
Als man im Sommer 1975 das 350-jährige Bestehen des mittlerweile Städtischen St.-Michael-Gymnasiums feierte, wussten vermutlich die Wenigsten, wie nahe sie am Abgrund tanzten. Die Schule hatte damals so wenige Neuanmeldungen, dass man nur eine Klasse 5 bilden konnte. Es gelang jedoch, das Aus für das Gymnasium abzuwenden. Mit Förderangeboten warb man um Haupt- und Realschüler, die Abitur machen wollten. Als 1981 ein großzügiger Erweiterungsbau die permanente Raumnot der Schule beendete, begann die Renaissance des St.-Michael-Gymnasiums.
Wenige Jahre danach initiierte ein junger Lehrer namens Walter Stein das Projekt Mini-Forschung im Rahmen von Jugend forscht, woraufhin das Image der Schule neu erstrahlte.
Der nächste konsequente Schritt, der das Gymnasium voranbringen sollte, war die Etablierung des bilingualen Zweiges. Mittlerweile kann das St.-Michael-Gymnasium mit Pfunden wie dem Bilingual deutsch-englischen Zweig, als Europäische CertiLingua-Schule, MINT-freundliche Schule und Deutsche Jugend-forscht-Schule wuchern. 2011 wurden die Schulgebäude nochmals erweitert.
Das nächste große Jubiläum wirft bereits seinen Schatten voraus: 2025 heißt es
400 Jahre Städtisches St.-Michael-Gymnasium Bad Münstereifel!